Forskare vid Linköpings universitet har, med hjälp av datorsimuleringar, upptäckt att stabila aromatiska molekyler kan bli reaktiva när de absorberar ljus. Resultaten, som är publicerade i Journal of Organic Chemistry, kan på sikt få tillämpningar inom bland annat solenergilagring, farmakologi och molekylära maskiner.
– Bensin luktar ju gott! Det beror på att bensin innehåller bensen som är en aromatisk molekyl. Och just aromatiska molekyler har många kemiskt användbara egenskaper utöver att luka gott. Med vår upptäckt har vi nu adderat fler egenskaper, säger Bo Durbeej, professor i beräkningsfysik vid Linköpings universitet.
Inom vanlig organisk kemi används värme för att starta reaktioner. Men en aromatisk molekyl, eller aromat, är ett stabilt kolväte vars reaktioner med andra molekyler är svåra att starta genom tillförsel av just värme. Det beror på att molekylen redan befinner sig i ett optimalt energitillstånd. Däremot är det väldigt lätt att starta en reaktion som skapar en aromatisk molekyl.
Med hjälp av datorsimuleringar har forskare vid Linköpings universitet nu upptäckt att aromatiska molekyler i stället kan bli reaktiva med hjälp av ljus – så kallade fotokemiska reaktioner.
– Man kan tillföra mer energi med ljus än med värme. I det här fallet innebär det att en aromatisk molekyl kan bli antiaromatisk med hjälp av ljus och därmed bli väldigt reaktiv. Det är ett nytt sätt att styra fotokemiska reaktioner genom molekylernas aromaticitet, säger Bo Durbeej.
Upptäckten, som är publicerad i Journal of Organic Chemistry, skulle på sikt kunna få tillämpningar inom många olika områden. Bo Durbeejs forskargrupp fokuserar främst på tillämpningar för solenergilagring. Men han ser även potential inom molekylära maskiner, molekylär elektronik och syntes av molekyler. Men även inom fotofarmakologi där läkemedel med aromatiska grupper skulle kunna aktiveras selektivt med ljus enbart på det ställe i kroppen där en farmakologisk effekt är önskvärd.
– I vissa fall kan man inte tillföra värme utan att förstöra omkringliggande strukturer, som kroppsvävnad tillexempel. Men med en fotokemisk reaktion skulle det funka, säger Bo Durbeej.
För att bekräfta sin hypotes att det verkligen är förlusten av aromaticitet som leder till den ökade reaktiviteten ställde forskarna också upp det omvända förhållandet i sina simuleringar. De började då med en antiaromatisk instabil molekyl som bestrålades med ljus för att bilda en aromat, och fann som väntat att reaktiviteten upphör i denna situation.
– Vi har utvidgat begreppet aromaticitet med vår upptäckt, och visat att vi kan dra nytta av det inom organisk fotokemi, säger Bo Durbeej.
Studien är finansierad av Olle Engkvist Stiftelse, Vetenskapsrådet, ÅForsk, och Carl Tryggers Stiftelse. Beräkningarna genomfördes vid Nationellt superdatorcentrum vid Linköpings universitet med stöd från den nationella forskningsinfrastrukturen för superdatorer – Snic.